1、宦官自讨没趣
明嘉靖年间，有个宦官到浙江公差，一日同南北两位户曹喝酒，仗势借酒醉出言道：
南管北关，北管南关，
一过手，再过手，
受尽四方八面商商贾贾辛苦东西。
同饮的一个绅士打抱不平对道：
前掌后门，后掌前门，
千磕头，万磕头，
叫了几声万岁爷爷娘娘站立左右。
上联揭露户曹贪赃枉法，下联嘲讽宦官卖身求荣，读来令人痛快。
2、唐寅嘲商人
一日，某商人找唐伯虎求写一副对联，唐欣然挥毫而就：
生意如春意
财源似水流
商人看了嫌对联发财的味不浓，唐伯虎见他是一俗夫，便又写一联嘲笑之:
门前生意好似夏夜蚊虫队进队出
夜里铜钱要象冬天虱子越摸越多
谁知，商人却十分喜爱这副不伦不类的对联。
3、 进退两难
从前，有位秀才在结婚的当天早上，父亲突然去世，只好丧事喜事一起办。按风俗，丧事喜事都要贴对联，秀才犯了难，有位文人却写了一副对联：
临亲丧，作新郎，哭乎？笑乎？
细思量，哭笑不得
辞灵堂，入洞房，进耶？退耶?
再斟酌，进退两难
这副对联，真实的描绘了当时秀才悲喜交加的矛盾心理。
4、 穷秀才改联抱不平
从前，有个进士老爷，专横跋扈，不可一世。有年春节，他为了炫耀，在自己的大门上贴了这么一副对联：
父进士、子进士，父子皆进士；
婆夫人，媳夫人，婆媳均夫人。
正巧，镇上有个穷秀才，路过进士的家门，看见了这副对联。他先是露出鄙视的神态，接着，又露出一丝得意的笑容。到晚上，他见四下无人，就悄悄地在对联上加改了一些笔画。
第二天一大早，进士的门前围满了大堆看热闹的人，他们有说有笑，议论纷纷，大家都称赞：“改得好！改得好！”
门外的吵嚷声惊动了进士老爷，他连忙打开大门，一看，立即昏倒在门前的台阶上了。
原来，进士门前的对联，已被秀才改成了这样：
父进土，子进土，父子皆进土；
婆失夫，媳失夫，婆媳均失夫。
5、 郑板桥联辱知府
郑板桥任县令时，知府孙嘉新派人求字，郑知孙搜刮民财便写了一联：
交忠朝庭
因受百姓
横批
前程金修
6、 舒铁香讽李鸿章
舒与李是同榜举人，李任两湖总督期间，舒多次登门遭拒。一日，舒游黄鹤楼题一联于楼壁：
同榜贵人多，饶他坐稳青牛，懒向人间谈道德。
相逢知己少，愧我重登黄鹤，难从天上觅神仙。
7、“混”、“球”联句
湖南军阀谭延铠一生的处世哲学集一“混”字，最后混到了国民党的行政院长，由于处世圆滑，又得了一个“水晶球”的绰号。他死后，有人给他写了一副对联：
混之为用大矣哉，
大吃大喝，大摇大摆，命大福大，大到院长。
球的本能滚而已，
滚来滚去，滚入滚出，东滚西滚，滚进棺材。
8、 上下“凭”等
针对封建社会的“上尊下卑”官气十足，有人戏一联：
上司开口才半句，早已是是是，对对对。
下级陈词达千言，始终嗯嗯嗯，噢噢噢，
横批
上下“凭”等
9、 王毅之接对联
一年除夕，王家大门口对联几次贴出几次被人揭走，王心生一计，贴出一副对联：
福无双至
祸不单行
这对联不吉利就没人揭了。第二天凌晨，他让儿子献之给对联添了个尾巴，为：
福无双至今朝至
祸不单行昨夜行
10、 针砭人情冷暖
清代浙江钱某未中举人时，时常遭亲友冷遇，后来中了举人，亲戚豪富争相祝贺，他针对这一反差，手书一联贴在大门上：
去岁饥荒，五六七月间，柴米尽焦枯，贫无一寸铁，赊不得，欠不得，虽有近戚远亲，谁肯雪中送碳。
今朝科举，一二三场内，文章皆合式，中了五经魁，名也香，姓也香，不拘张三李四，都来锦上添花。
11、 三国名人入对
四川内江有座嘉靖年建造的三元塔，塔中有一联说景，实则谐音含三国六个人名：
身居宝塔，眼望孔明，怨江围实难旅步。
鸟在笼中，心思槽巢，狠关羽不得张飞。
12、 乾隆出谜联
有一年元宵节，乾隆与群臣猜谜，出一联：
黑不是，白不是，红黄更不是。和狐狼猫狗相仿，既非家禽，又非野兽。
诗也有，词也有，论语上也有。对东西南北摸糊，虽为短品，却是妙文。
在场的纪昀道出谜底，为“猜谜”。
13、 “老”字没一点
有个农民欠财主的债无法偿还，于是请人写了一副对联贴在门上，对联是：
借新账，还旧账，借账还账，账还账。
拆东墙，补西墙，拆墙补墙，墙补墙。
横批只写了一个“老”字（没有里面一“点”）
财主上门讨债见联，不觉诧异，自语道：“这横批的“老”字，说“考”又不象，说“老”又没有一点？”话音未落，只听农民说：
老（字）要是有一点，早就还你了
14、 郑板桥见联济贫
郑板桥当县令时微服私访，见一户人家的破旧大门上贴的对联是：
二三四五
六七八九
横批
又是一年
郑板桥见联，忙令随从回衙取米面、衣服等，户主得济含泪道谢。
15、“不如不说”与“何必多说”
清初，某县有一主事官喜欢议上司是非，抨击时弊。一天，朝庭有一御史视察县衙，有人将此事上告，御史叫来这个主事官痛斥一顿，并忿忿道一上联：
说人之人被说人之人说，人人被说，不如不说，
主事听了心理不服，针锋相对答一下联：
管官之官受管官之官管，官官受管，何必多管。
16、贪官受辱
清朝有个知县叫王寅，贪脏枉法，有位先生写了一副对联叫人贴到了县衙的门口，联道：
王好货，不论金银铜铁。
寅属虎，全需鸡犬牛羊。
17、梁启超妙对张之洞
传说梁启超去见湖广总督张之洞。张之洞想给梁启超一个下马威，刚见面即出一联让梁对：
四水江第一，四时夏第二，老夫居江夏，谁是第一谁是第二。
（武汉旧称江夏）
梁启超从容做对：
三教儒在前，三才人在后，小生本儒人，不敢在前不敢在后。
本来，儒家真正的思想内核是王道，真正的读书人，要有胆识要有气节。不敢在前不敢在后，谦虚豪迈。
18、 君子之交
明代冯梦龙《古今谭概》中记载：某书生家贫，无酒为友祝寿，遂持水一杯，谓友人曰：“君子之交淡如。”友人知其意，应声曰：“醉翁之意不在。”这一问一答恰好构成一副对联：
君子之交淡如
醉翁之意不在
上联出自《庄子·山水》：“君子之交淡如水，小人之交甘若醴。”下联出自欧阳修《醉翁亭记》：“醉翁之意不在酒，在乎山水之间也。”出句系俗语“君子之交淡如水”中藏去“水”字。纯朴友情，尽在对中。联语正整。